Oven Emerson, istoričar iz Tjudora, koji je ko-kustos nove izložbe portreta Ane Bolen, izneo je zanimljivu tvrdnju o portretu koji se od 1882. godine nalazi u Nacionalnoj galeriji portreta. On smatra da ovaj portret, naslikan više od 50 godina nakon njenog pogubljenja, zapravo prikazuje lice i gornji deo tela njene ćerke, kraljice Elizabete Prve.
U svojoj knjizi „Hvatanje kraljice: Slika Ane Bolen“, čiji je koautor, Emerson objašnjava da je do ovog zaključka došao upoređujući portret sa drugim kraljevskim slikama. On ističe da lice na ovom portretu veoma podseća na portret Elizabete Prve iz kolekcije Kompton Verni, kao i na portrete Marije Prve i Edvarda Četvrtog iz drugih poznatih galerija.
Prema njegovim rečima, ove figure dele slične karakteristike kao što su šiljast oblik lica, blede boje kože i smeđa kosa, što ukazuje na rad istog umetnika s kraja 16. veka, za vreme vladavine Elizabete Prve. Emerson naglašava da je reč o umetniku koji je stvorio seriju portreta engleskih monarha.
Njegovu teoriju su podržali i drugi stručnjaci. Filip Mold, direktor istraživanja u galeriji, smatra da portreti potiču iz radionice koja je delovala između 16. i 17. veka, gde su takođe nastajali posthumni portreti engleskih kraljeva i kraljica. Antikvar Pol Ficsimons, koji je ranije posedovao portret Edvarda Četvrtog, takođe je ukazao na sličnost između njegovog lika i Elizabete Prve.
Većina portreta Ane Bolen nastala je decenijama ili vekovima nakon njene smrti, a jedan od retkih portreta sa njenim likom naslikan za njenog života je delo Hansa Holbejna Mlađeg iz 1532. ili 1533. godine. Na tome portretu, Ana Bolen ima kestenjastu ili crvenkastu kosu.
Emerson ističe da portreti često prikazuju Anu Bolen sa tamnom kosom, dok je verovatno imala crvenu kosu. On naglašava da su mnoge glumice koje su tumačile njen lik u filmovima od tridesetih godina do danas, imale tamnu kosu, što može uticati na percepciju njenog izgleda.
Nacionalna galerija portreta je izrazila interesovanje za nova istraživanja koja se odnose na portrete iz njene kolekcije.
